Het Oude Raadhuis, vermoedelijk gebouwd rond 1345, heeft een rijke geschiedenis. De eerste verdieping werd waarschijnlijk al in de 14e eeuw gebruikt voor rechtzittingen en stond ook bekend als het ‘richthuis’. In 1543 brandde de toenmalige schepenkamer uit, maar werd herbouwd als de nog bestaande schepenzaal in renaissancestijl.
Het oudste bouwkundige element is echter de zware ijzeren toegangsdeur tot de Schepentoren, buitgemaakt bij de verovering van de burcht Voorst bij Zwolle in 1362. Hoewel het Oude Raadhuis bescheiden is in vergelijking met gebouwen in andere laatmiddeleeuwse handelssteden, straalt het stedelijke trots en zelfvertrouwen uit.
In de schepenzaal bevindt zich een renaissanceschouw met onder de lijfspreuk van keizer Karel V, “Plus ultra” (“Steeds verder”), een vermanende tekst over de val van rijken en de overwinning van burgerzin. Op de buitengevel staan Alexander de Grote en Karel de Grote als twee van de “Negen Besten” onder de regeerders, en de deugden Rechtvaardigheid, Naastenliefde, Matigheid en Trouw. De huidige beelden zijn replica’s; de originelen bevinden zich in de Koornmarktspoort en behoren tot de oudste wereldlijke beeldhouwwerken in Nederland.